Это одна из древнейших обителей, возникшая еще во времена Московского княжества. Монастырь находится на возвышенности в 22 километрах от Можайска у старой Смоленской дороги.
По левому берегу реки Колочь раскинулось село Колоцкое. Археологи сообщают, что уже в XI веке здесь было селище. В 1303 году эти земли отошли от Смоленского к Московскому княжеству. В 1389 году по духовному завещанию Димитрия Донского Можайск с близлежащими окрестностями получил его сын Андрей. Во время своего княжения Андрей Дмитриевич построил много церквей и два дошедших до наших дней монастыря: Ферапонтов-Лужецкий и Колоцкий.
Возникновение Колоцкой обители связано с обретением Колоцкой иконы Божией Матери — первой чудотворной, явленной в непосредственной близости от Москвы. Древний Летописец, повествующий о происшествиях, «бывших в России с 1379 по 1424 год», под 1413 годом сообщает: «Того же лета от Можайска за 15 верст во отчине князя Андрея Дмитриевича, внука Иванова, правнука Иванова же, праправнука Даниила Московского, явися знамение в Колочи: некий человек именем Лука, простых людей и ратаев убогих последний в нищете сый, на некоем древе в некоем месте найде икону Пречистыя Богородицы держащу на руце младенца Господа нашего Иисуса Христа с единыя страны иконы тоя на затворце Никола чудотворец, а с другой Илья Пророк, и взем ю с верою целова, и поставил ея у нивы своея на месте просте на древе». О чудотворной иконе прошла весть по всей округе. Недужные и больные получали от нее исцеление. Луке же оставляли богатые дары и стали чтить его «яко Пророка и Апостола». Он ходил с иконой по селам, был в Можайске, а затем отправился к Москве, где икону встречали «митрополит со епископы, со всем священным собором и великими князь Василий Дмитриевич со всем своим двором, боярами, воеводами, вельможами и всем православным людом». Столь же торжественно восемнадцать лет назад Москва встречала Владимирскую икону Божией Матери.
Лука разбогател, но поначалу поступал «яко прост человек» — поставил дом, окружил себя слугами, «трапезу имел тучную», устраивал охоту с ястребами, соколами, оспаривал у князя охотничьи угодья, и князь уступал ему. Но однажды Луку заломал медведь, едва он жив остался. После этого вразумился словами князя Андрея, призывавшего Луку оставить разгульную жизнь, и отдал все свое «имение» на строительство монастыря в Колочи.
Есть предположение, что князь Андрей получил благословение основать эту обитель у своего духовного отца преподобного Кирилла Белозерского. Он писал игумену Кириллу о «преславном чуде Пречистой Богородицы» и с горечью сообщал о неправедной жизни Луки. Преподобный отвечал князю: «Слушай, господин князь Андрей, что говорит Ветхое Писание: когда захочет Бог казнить какую-нибудь землю за нечестие, Он посылает сначала проповедников, чтобы жители той земли обратились. И, если обратятся, отводит Господь от них Свой гнев… И ты, господин князь Андрей, <> властителем в отчине ты от Бога поставлен, — людей, господин, смиряй лихие обычаи. Суды бы, господин, пусть судили праведно, как перед Богом справедливо. Клеветы бы, господин, пусть бы не было… Следи внимательно, чтобы корчмы в твоей вотчине не было, потому что великая от нее пагуба душам. А христианам, господин, не ленись управу давать сам: то, господин, выше тебе от Бога вменится и молитвы и поста». Связь между Белозерским и Колоцким монастырями прослеживается и в том, что главные престолы обоих освящены в честь Успения Божией Матери.
Чудотворную Колоцкую икону Божией Матери поместили в Успенском храме новопостроенного монастыря. Лука там же принял постриг. Монастырь, имевший к тому времени каменный Успенский храм и каменную колокольню, пострадал от литовского разорения 1612 года, но к началу XVIII века достиг наибольшего расцвета: ему принадлежали 73 крестьянских двора, подворье в Москве. В 1784 году Успенский храм и колокольню перестроили, возвели каменную стену с угловыми башнями и настоятельский корпус (тоже из камня). С восточной и северной стороны к стене примыкали два пруда — Трещенков и Святой. В 1788 году Колоцкий монастырь отошел в ведение Смоленской епископии.
Сильному разрушению обитель подверглась и в 1812 году. По первоначальному замыслу М.И.Кутузова здесь предполагалось дать генеральное сражение, и у стен монастыря 21 августа сосредоточились главные силы русской армии. В храме не прекращалось богослужение. «Целый день церковь была отперта и полна, — вспоминал Ф.Н.Глинка. — Я был у вечерни — унылый стон колокола, тихое пение, синеватый сумрак, слегка просветляемый томною лампадою и несколькими свечами, которые чуть теплились под древними иконами …Вид пылающего Отечества, бегущего народа и неизвестность о собственной судьбе сильно стеснили сердце». 22 августа Кутузов принял решение отступить к Бородину. Заняв монастырь и устроив в нем госпиталь, французы оставались здесь почти два месяца.
Восстановление монастырских построек началось сразу после изгнания неприятеля, но завершилось только через четверть века. В 1838 году в обители были: храм во имя Успения Божией Матери, где пребывала чудотворная икона, четырехъярусная колокольня с десятью колоколами, настоятельский и братские корпуса. В конце XIX века в приходской школе обучались 35 мальчиков. Монастырь имел около 120 га земельных угодий, большой плодовый сад.
После закрытия в 1920-е годы монастырь в третий раз был разорен. Колоцкая икона Божией Матери хранилась у прихожанки Матроны Ивановой, которая увезла ее с собой в Гжатск и передала в Вознесенский храм. В настоящее время икона утеряна.
С 1990 года обитель вновь возрождается: Бородинский военно-исторический музей отремонтировал братский корпус, домовую церковь и трапезную. В октябре 1997 года здесь был открыт женский монастырь. Игумения Таисия с сестрами постепенно налаживают духовную и трудовую жизнь. В домовом храме во имя новомученицы Великой княгини Елизаветы постоянно проходят богослужения, обустроен Святой колодец. Создается подсобное хозяйство. 9 июля 1999 года монастырь посетил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II, что стало большим событием в жизни обители.
